多種天然存在或人工合成的1,2-二芳基-3,4-二烷基環(huán)丁烷（DA2CBs）類生物活性分子，表現出抗癌、抗真菌和抗病毒活性。目前，已知的制備DA2CB型化合物的方法，多采用β-甲基苯乙烯的[2+2]環(huán)加成反應。然而，這類同二聚化反應尚無不對稱版本問世，且反應產物多為反式構型，難以構筑含有兩個不同芳基的產物；不對稱轉移氫化介導的動力學拆分策略，在實現多立體中心分子的不對稱合成方面表現出色，但在多數情況下，即便調整反應條件，同一類型的底物往往只能經歷特定的動力學拆分過程。因此，利用不對稱轉移氫化方法實現同一底物的多樣化動力學拆分，是合成化學領域亟待研究的問題。
中國科學院福建物質結構研究所房新強課題組，致力于鏈狀或環(huán)狀二酮類分子的不對稱轉移氫化反應研究。近期，課題組利用這一策略，完成了二芳基取代環(huán)丁烯酮的多樣化動力學拆分，通過精準調控反應條件，實現了3種獨特的拆分模式，分別得到手性環(huán)丁烯酮、環(huán)丁烯醇以及環(huán)丁醇的兩種非對映異構體。
研究實現了6種具有不同立體構型的相關生物活性分子的不對稱合成。同時，機理研究顯示，催化劑在決定拆分模式方面發(fā)揮重要作用。
相關研究成果發(fā)表在《德國應用化學》上。研究工作得到國家自然科學基金和中國科學院戰(zhàn)略性先導科技專項等的支持。
論文鏈接
二芳基取代環(huán)丁烯酮的多樣化動力學拆分
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